小分子有機半導體材料之高效率新型合成方法學開發與應用之研究

小分子有機半導體材料因為具有明確的共軛長度、多樣化的合成方式、可簡便地轉換官能基、應用廣泛等等優點，所以在有機電子材料領域一直佔有重要的地位。然而要製備這些功能性小分子的合成方法卻往往局限於傳統的交叉耦合反應，這些反應通常需要預先合成有機金屬試劑例如空氣較敏感的有機鎂、有機鋅或是毒性較高的有機錫試劑等等，即使是最常用的有機硼試劑也需要幾步的合成轉換。這些方法對於共軛材料來說都是非常值得信賴的合成工具，但往往也會產生相對較多且不必要的化學廢料，原子經濟價值較低。在本次計畫中的第一期目標，首先我們將針對小分子材料結構上不可或缺的末端基進行詳細的合成探討，在截至目前為止的相關文獻當中並未報導過對於末端基分子的高效率/綠色化學合成策略。在使用高效率的合成方法下，我們預計獲得一系列實用且含重要官能基團的末端基分子。接下來第二期目標，基於我們研究團隊過去幾年對於〝C-H/C-X〞碳氫鍵芳香環化的研究經驗，我們將進一步推展到更富有挑戰性但最省步驟的〝C-H/C-H〞cross-dehydrogenative couplings (CDC)交叉脫氫耦合反應，並且結合第一期目標所獲得的末端基分子，在最佳化的反應條件下，預計可製備一系列DAD，ADA或D--A 形式的目標分子。第三期目標，預計將透過合作方式開發可回收再利用的光觸媒，並將此觸媒應用於有機合成中的交叉耦合反應，且目標分子同樣設定為具有功能性的有機材料。此外，我們會將前兩期所合成的目標分子作成電子元件包含有機/染料敏化太陽能電池(OPVCs/DSSCs)或有機場效應電晶體(OFETs)，並量測其效率。本研究團隊除了鑽研高效率的合成方法，染料敏化太陽能電池的元件組裝與效能量測亦可由本實驗室自行完成。簡而言之，本研究計畫預計開發〝以功能性材料為導向的高效率合成方法〞，終極目標為有效地結合〝有機合成方法學〞與〝前瞻性有機材料〞兩大研究領域。